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The Science Bulletin of the Faculty of Agriculture. University of the Ryukyus >
No.30 (1983/11) >

 
Title :六員環状エノールリン化合物の立体選択的合成(農芸化学科)
Title alternative :Stereoselective Synthesis of Six-membered Cyclic Enol Phosphorus Compounds (Department of Agricultural Chemistry)
Authors :多和田, 真吉
Authors alternative :Tawata, Shinkichi
Issue Date :19-Nov-1983
Abstract :2-Phenyl及び2-phenoxy-4-alkylidene-1,3,2-benzodioxaphosphorin 2-oxide類をο, ο-di(2-alkylketophenyl)phenyl phosphonate類及びο-(2-alkylketophenyl)ο, ο-diphenyl phosphate類の加熱によって, それぞれ48-70%の収量で得た。この簡単な閉環反応は立体選択的にZ体のみを生じた。これはおそらく閉環の際に, 塩基の作用によって生じるエノール基がリン原子を攻撃する時には, ビニールアルキル基とベンゼン環の5位の水素が, 同じ平面構造上に存在せねばならないので, 最も相互作用が少ないZエノールを形成するからであると思われた。
2-Phenyl-and 2-phenoxy-4-alkylidene-1,3,2-benzodioxaphosphorin 2-oxides are obtained in 48-70% yield on heating O, O-di-(2-alkylketophenyl) phenyl phosphonates and O-(2-alkylketophenyl) O, O-diphenyl phosphates, respectively. This facile cyclization reaction forms only the Z-isomer. The Z-isomer is probably favored because in its formation there is minimal interaction between the vinylic alkyl substituent and aromatic H-5 in the required coplanar conformation for the phenyl and enolate groups to achieve attack at phosphorus.
Type Local :紀要論文
ISSN :0370-4246
Publisher :琉球大学農学部
URI :http://hdl.handle.net/20.500.12000/3994
Citation :琉球大学農学部学術報告 = The Science Bulletin of the Faculty of Agriculture. University of the Ryukyus no.30 p.211 -216
Appears in Collections:No.30 (1983/11)

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