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The Science Bulletin of the Faculty of Agriculture. University of the Ryukyus >
No.64 (2017/12) >

 
Title :Assignment of the absolute configuration of 3,6-anhydrogalactose derivatives via diastereomeric glycosylation of threose derivatives obtained by periodate Oxidation.
Title alternative :過ヨウ素酸酸化によるトレオース誘導体のグリコシドジアステレオマーを経由した3,6-アンヒドロガラクトースの絶対配置の帰属
Authors :Takano, Ryo
Tohma, Yurina
Authors alternative :高野, 良
當間, 優里菜
Issue Date :28-Dec-2017
Abstract :In order to assign the absolute configuration of 3,6-anhydrogalactose and its 2-Omethylether, their dimethylacetals were subjected to periodate oxidation to yield 3-O-(2-hydroxy-methyl) threose dimethylacetal derivatives, which were further derivatized to the diastereomeric glycosides with (R)- or (S)-2-octanol. Their TMS derivatives were completely resolved by gas-liquid chromatography. Complication in the chromatogram due to contaminants or by-products, when this procedure was applied to total methanolysate of the red algal galactans, was overcome by monitoring the fragment ion of m/z = 116 in the mass spectra using selected ion monitor (SIM)chromatogram using GC-MS.
紅藻の多糖の主要成分である3,6-アンヒドロガラクトースの絶対配置を帰属するため、3,6-アンヒドロガラクトースジメチルアセタールを過ヨウ素酸酸化して3-O-(2-ヒドロキシメチル)トレオースジメチルアセタールに変換し、さらにこのものを(R)-または(S)-2-オクタノールとのジアステレオマーのグリコシドに導いた。これらをTMS 誘導体としてGLC 分析したところ、両ジアステレオマーは完全に分離された。また、3,6-アンヒドロ-2-O-メチルガラクトースも同様に分離することができた。この方法を紅藻多糖の完全メタノリシス化物に適用すると、クロマトグラムは夾雑物または副生成物により複雑化するが、GC-MS を用い、m/z = 116 のフラグメントイオンを用いたSIM クロマトグラフィーを適用することにより解決された。
Type Local :紀要論文
ISSN :0370-4246
Publisher :琉球大学農学部
URI :http://hdl.handle.net/20.500.12000/40910
Citation :琉球大学農学部学術報告 = THE SCIENCE BULLETIN OF THE FACULTY OF AGRICULTURE UNIVERSITY OF THE RYUKYUS no.64 p.33 -39
Appears in Collections:No.64 (2017/12)

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